NOMENCLATURA DE ALCOHOLES Y FENOLES

Nomenclatura de alcoholes y fenoles

Introducción:

En este trabajo podremos aprender acerca de la nomenclatura de alcholes y fenoles. En la química orgánica hay una gran variedad de funciones químicas con unas propiedades específicas, aquí encontramos a los alcoholes que son compuestos que contienen uno o más grupos hidroxilos y también encontramos los fenoles presentan algunas reacciones análogas a los de los alcoholes.

Objetivos:

Explicar la nomenclatura de alcoholes y fenoles
Identificar todo acerca de la nomenclatura de alcoholes y fenoles
Definir a cerca de la nomenclatura de alcholes y fenones
Demostrar con ejemplos la nomenclatura de alcoholes y fenoles

Marco Teórico:

Alcoholes y Fenoles:

Un alcohol es un compuesto que contiene uno o más grupos hidroxilos (-OH) enlazados a un radical carbonado R.

Los alcoholes que contienen sólo un grupo –OH se nombran añadiendo la terminación –ol al nombre del hidrocarburo correspondiente del cual deriva. Para ello el primer paso es elegir como cadena principal la cadena más larga que contiene al grupo –OH, de forma que se le asigne el localizador más bajo posible. La cadena se numera empezando por el extremo más cercano al OH (independientemente de que haya enlaces múltiples).

Si hay más de un grupo –OH se utilizan los términos –diol, -triol, etc, según el número de grupos hidroxilo presentes, erigiéndose como cadena principal, la cadena más larga que contenga el mayor número de grupos –OH, de forma que se le asignen los localizadores más bajos.

Cuando el grupo –OH se encuentra unido a un anillo aromático (benceno) el compuesto recibe el nombre de fenol. Cuando el grupo –OH va como sustituyente se utiliza el prefijo hidroxi.

Alcoholes:

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilo, es decir, un — OH. A partir de los alcoholes, también se pueden obtener muchos compuestos con diferentes grupos funcionales. Su estructura, es similar a la del agua, solo que se reemplaza uno de los átomos de hidrógeno del agua, por un grupo alquilo.

los alcoholes también tienen categorías, ya que encontramos los grupos hidroxilo unidos a diferentes estructuras; una forma de organizarlos, es basándose en el tipo de átomo de carbono al que está unido.

Si es un carbono primario, obviamente tendremos un alcohol primario. Si está unido a un carbono secundario, será un alcohol secundario, por lo tanto un alcohol terciario está unido a un carbono terciario.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES:

Los alcoholes son líquidos o sólidos neutros. El grupo hidroxilo confiere características polares al alcohol y según la proporción entre él y la cadena hidrocarbonada así será su solubilidad. Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua, pero ésta solubilidad disminuye al aumentar el tamaño del grupo alquilo y aumenta en los solventes orgánicos.

Las diferentes formas geométricas de los alcoholes isómeros influyen en las diferencias de solubilidad en agua. Las moléculas muy compactas del alcohol ter-butílico experimentan atracciones intermoleculares débiles y las moléculas de agua las rodean con mas facilidad.

Consecuentemente, el alcohol ter-butílico exhibe la mayor solubilidad en agua de todos sus Isómeros.

En cuanto a sus propiedades, los alcoholes de baja masa molecular, están a temperatura ambiente en estado líquido y son incoloros, además de solubles en agua en mayor o menor medida.

A medida que aumenta el tamaño de la molécula también aumenta su punto de fusión y baja su solubilidad en el agua, llegando a poder estar en algunos casos en estado solido a temperatura ambiente. Aunque la mayoría de alcoholes tienen una densidad menor que la del agua, algunos, especialmente los que cuentan con anillos aromáticos, poseen una densidad mayor. La polaridad de los grupos -OH permite a estas moléculas establecer enlaces puente de hidrógeno con moléculas compañeras, o con aniones

Fenoles:

Los fenoles tienen propiedades similares a la de los alcoholes, pero algunas de ellas, derivan más que nada del anillo aromático al que se encuentran enlazados, son compuestos que resultan de reemplazar un hidrógeno o más de su anillo aromático por uno o más OH. El miembro más simple e importante de esta familia es el hidroxibenceno o Fenol.

Si existen 2, 3 o más grupos OH se denominan difenoles, trifenoles o polifenoles respectivamente. Cuando los sustituyentes del anillo están vecinos se los llama con el prefijo orto (o). Si hay un lugar de separación entre ellos es meta (m) y si están en lados opuestos para (p).

El fenol no existe en estado libre. Se forma en la destilación seca de la hulla. Luego se destilan los aceites medios del alquitrán de hulla. Por este método se obtiene poca cantidad. Por este motivo se lo prepara hoy sintéticamente. A partir de la formación del ácido bencenosulfónico, En la primera etapa el benceno reacciona con el ácido sulfúrico.

Propiedades Físicas:
Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la presencia del grupo –OH. Sin embargo conforman otra familia química y la mayoría de sus propiedades y los métodos para su obtención son diferentes.

Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos blandos e incoloros y se oxidan con facilidad por lo que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o bajo influencia de la luz, el aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede teñirse de amarillo, marrón o rojo.

Solubilidad: El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de hidrógeno, la proporción de carbonos con respecto a la cantidad de –OH es muy baja.

Para que los compuestos que contienen grupos –OH sean solubles en agua la razón entre carbonos y grupos –OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol es el miembro más pequeño de este grupo y contiene 6 átomos de carbono y sólo uno de -OH.

Nomenclatura alcoholes y fenoles:

Se nombra la cadena más larga de carbonos que contiene al átomo de carbono enlazado con el grupo — OH. En la terminación “ano”, “eno” o “ino”, se sustituye la “o” por “ol”.
La cadena de carbonos (más larga), se nombrara comenzando por el extremo más cercano al grupo — OH. “El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre los dobles o triples enlaces.”
Se nombran los demás sustituyentes precedidos de los números de carbonos sobre los que están localizados, así como para nombrar a los alcanos o alquenos.

4. En el caso de los alcoholes ciclicos, se nombran utilizando el prejifo “ciclo”. Al carbono que esté unido al grupo — OH se le da el número uno.

5. Los alcoholes que tienen dos grupos — OH, se llaman dioles. Y se nombran exactamente igual que los alcoholes, solo que se usará el sufijo “diol” y los número del carbono en el que estarán.

6. Para nombrar a los fenoles si se deben seguir cierto tipo de criterios, dado que incluye un anillo aromatico. Con frecuencia se siguen los siguientes criterios:

ORTO (1,2- disustituido)
META (1,3- disustituido)
PARA (1,4- disustituido)

Los alcoholes, son compuestos muy útiles y abundantes en la naturaleza, también tienen implicaciones significativas para la industria y el hogar. Es uno de los términos más antiguos de la química orgánica.